گزارش کار آزمایشگاه جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی(شناسایی آلدهید ها و کتون ها )

خرید بک لینک

شناسایی آلدهید ها وکتون ها

آلدئیدها ترکیباتیبا فرمول عمومیRCHOو کتونها ترکیباتی با فرمول عمومیRRCOمیباشندکه

RوRگروههی آلیفاتیک ویا آروماتیک هستند .

هر دو گروه دارای گروه عاملی کربونیل هستند که واکنشهای مشابهی را انجام می دهند آلدئیدها نسبت به

کتونها راحتتر اکسید شده و در افزایشنوکلو فیلی واکنشپذیر تر از کتونها می باشند که به واسطه عواملالکترونی وفضایی است

.

آلدئیدها به آسانی به کربوکسیلیک اسیدها اکسید می شوند.معرفهای اکسید کننده پرمنگنات و بیکرومات و

یون نقره که یک اکسیدکننده بسیار معتدلی است میباشد.اکسایش به وسیله یون نقره در محلول قلیایی انجام

میگیرد وبرای جلوگیری از رسوب اکسید نقره نامحلول از آمونیاک که عامل کمپلکس دهنده است استفاده

می نمایند.

برای شناسایی آلدهیدها و کتون ها آزمونهای مختلفی وجود دارد که می توان از آنها به آزمون های2و4–

دی نیترو فنیل هیدرازین ، آزمون کرومیک اسید ، آزمون یدوفرم ، آزمون تالنز ، آزمون فوشین و

آزمون بندیکت اشاره نمود .

خواص شیمیایی آلدئیدها و کتون هاآلدئیدها و کتون

ها در چند نوع فعل و انفعال شرکت میکنند که اهم آنها به قرار زیر است:

حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل ، موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن

گروه کربونیل میشود که در نهایت ، موجب افزایش خصلت اسیدی پروتونهای کربنهای آلفای کربونیلمی

گردد. صحت این نکته بوسیله روشهای افزاری تایید شده است.

به عنوان مثال ، محلولی از استن و****اسید (

SbCl5, FSO3H) در دیاکسیدسولفور مایع و در06-درجه سانتیگراد بوسیله

n.m.rمطالعه و مشاهده شده است که جذب پروتونهای استن در میدانهای ضعیف

تری صورت میگیرد.

حمله هستهخواهی بر کربن گروه کربونیل ، دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدئیدها و کتونها را تشکیلمی

دهد.

به عنوان مثال ، از افزایش آب بر آلدئیدها و کتونها ، دیول دو قلو (gemdiol) ایجاد میشود و

درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد. به عنوان مثال ، مقدار دیول

دو قلوی حاصل از استون دردمای26درجه سانتی

گراد خیلی کم و قابل اغماض میباشد، درصورتی کهآلدئید فرمیک و تری

کلرو استالدئیدبخوبی و بطور کامل به دیول دوقلو مربوط به تبدیل میشوند.

تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی

گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می

شود. در سالهای اخیر ، برایسنتز ترکیبات کربونیلدار ازR2CdیاRZnXیاR2Zn

استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی

ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم می

کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتزشود.

بخش تجربی:

مجهول2پودر سفید رنگي است كه در آب وNaOHوHCLحل نشد ولي درH2SO4حل شد پسجزء گروهNمیشود.

مجهول4بلور شفافي است كه درH2SO4هم حل نشد پس جزء گروهIمیشود.مجهول1

به جونز و تولنز(آینه اي شد) جواب داد. ولي مجهول3به جونز و تولنز جواب نداد.

حالا این مجهولات را با ایدوفرم شناسایي میكنیم.مجهول1و3و4

رسوب زرد رنگ تشكیل ندادند وجواب نداد. ولي مجهول2

به آن جواب داد پس كتون مي باشد.

حالا این مجهولات را با روش تولنز

امتحان مي كنیم. مجههل1به آن جواب مي دهد و آینه نقره اي تشكیل مي شود.پس آلدئید مي باشد.مجهول2

به آن جواب نمي دهد پس مي شود كتون انتهایي. مجهول3و4

به تولنز جواب نمي دهد و هر دو كتونمي شود.

سدیم بي سولفیت با همه مجهولات جواب مي دهد و رسوب سفید رنگي ایجاد مي كند.پس ميفهمیم كه هم به آلدئیدها و هم به كتون ها جواب میدهد

آزمون تالنز ( تولنس ) یکی دیگر از روشهایی است که برای تشخیص آلدهیدها از کتونها

به کار می رود .

آلدهیدها در واکنش با معرف تالنز ( تولنس ) تولید آینه نقره ای در جدار لوله آزمایش می کنند

روش تهیه معرف تالنز:

محلولAاز حل کردن3گرم نقره نیترات در36

میلی لیتر آب قابل تهیه است و محلولBمحلول سود16

درصد است . واکنشگر باید بلافاصله بعد از تهیه مصرف شود . برای تهیه واکنشگر تالنز ( تولنس ) ،

یک میلی لیتر از محلولAرا با یک میلی لیتر محلولBمخلوط کنید . رسوب نقره اکسید تشکیل می

گردد . سپس قطره قطره محلول آمونیاک غلیظ به آن اضافه کنید ، تا رسوب نقره اکسید حل شود . اکنون

واکنشگر برای انجام آزمایش آماده است

توجه : واکنشگر تالنز ( تولنس ) بای

د در هنگام مصرف تهیه شود و باقی مانده آن در ظرف شویی دفع

گردد . چنانچه محلول نگهداری شود ، امکان تشکیل رسوب انفجاری

Fulminating silverوجود دارد .

این رسوب مخلوطی از نیترید نقره (Ag3N) و آزید نقره (AgN3) می باشد .

روش کار:

6میلی لیتر معرف تالنز ( تولنس ) را به3قطره یا1/6گرم از ماده مجهول اضافه کنید . تشکیل آینه

نقره ای یا رسوب سیاه دلالت بر مثبت بودن آزمایش دارد . چنانچه در دمای معمولی واکنشی صورت

نگرفت ، محلول را در بشر آب گرم کمی حرارت دهید .

نکته1: اگر لوله آزمایش کاملاً تمیز نباشد ، نقره به صورت آینه نقره ای در دیواره لوله آزمایش تشکیل

نمی شود ، و به صورت رسوب یا سوسپانسیون سیاه ظاهر می شود .

نکته2: برخی از کتونهای ساده مانند استون و متیل اتیل کتون نیز به این آزمون پاسخ مثبت می دهند.

نتیجه گیری:

از این آزمایش نتیجه مي گیریم كه اگر مجهول ما به تولنز جواب دهد مي شود آلدئید. ولي اگر به تولنز

جوابندهد مي شود كتون. اما اگر مجهولي به تولنز جواب ندهد ولي به یدوفرم جواب دهد مي شود

كتونانتهایي. وسدیم بي سولفیت هم به كتون و هم به آلدئید جواب مي دهد.


موضوعات مرتبط: جداسازی وشناسایی ترکیبات آلی گزارش کار شیمی عمومی(تیتراسیون کمپلکسومتری)...

ما را در سایت گزارش کار شیمی عمومی(تیتراسیون کمپلکسومتری) دنبال می‌کنید

برچسب: آزمایشگاه,جداسازی,شناسایی,ترکیبات,آلیشناسایی, نویسنده: بازدید: 169 تاريخ: شنبه 15 مهر 1396 ساعت: 5:11

صفحه بندی